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Dobson começou a cantar quando era aluno da Central Branch School, em Kingston e no Kingston College, onde cantou no coro da capela, e participou com sucesso do concurso de talentos Vere Johns Opportunity Hour como membro do The Twilights. Enquanto estava no Kingston College, ele escreveu a música doo-wop "Cry a Little Cry" como uma homenagem ao seu professor de biologia. Ele recrutou um grupo de colegas de escola do córrego Delta na faculdade para apoiá-lo em uma gravação da música, sob o nome de Dobby Dobson e Deltas; O grupo incluía Howard Barrett (que mais tarde formou The Paragons). Lançado pelo selo Tip-Top de Lyndon e Sonia Pottinger em 1959, liderou as paradas do RJR naquele ano. Saindo da escola em 1959, Dobson gravou com Charles Josephs como parte da dupla Chuck and Dobby, antes de se tornar um artista solo no início dos anos 1960, novamente gravando para Pottinger. Mais tarde, ele passou a trabalhar com Coxsone Dodd e Duke Reid, gravando como membro de The Virtues e The Sheiks, e gravou "Loving Pauper" com Reid, que se tornou sua música de assinatura. Apesar de seu sucesso musical, Dobson manteve seu emprego como vendedor e revisor do The Jamaica Gleaner. Em 1971, ele gravou "That Wonderful Sound" para Rupie Edwards, que vendeu mais de 40.000 cópias no Caribe, e foi seguido pelo igualmente bem-sucedido "Endlessly", que também foi um sucesso menor na parada de singles do Reino Unido. Vendas decepcionantes de álbuns levaram Dobson a entrar em produção, incluindo os álbuns do The Meditations, 1970, ''Message From The Meditations'' e ''Wake Up'', bem como os primeiros trabalhos de Barrington Levy. Em 1979, Dobson emigrou para a cidade de Nova York, onde trabalhava no setor imobiliário, embora ainda visitasse ocasionalmente o estúdio de gravação e se apresentasse nos festivais Reggae Sunsplash e Reggae Sumfest. Ele continuou a ser popular entre os fãs internacionais e ainda estava lançando álbuns. Dobson foi apresentado em um documentário em 3D em 2009 chamado Dobby Dobson: Entrevista com o Embaixador da Música da Jamaica, que tinha o slogan: "Veja o Double-D em 3D". Em 6 de agosto de 2011, sendo o 49º aniversário da independência do país, o Governador Geral da Jamaica conferiu a Ordem da Distinção no posto de Oficial (OD) a Dobson, por sua contribuição à música reggae e à representação da cultura jamaicana. Ele se tornou um cristão nascido de novo e gravou vários álbuns gospel. ..
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Dobby Dobson